Windows 认证机制详解：LM-Hash 与 NTLM-Hash

1. LM-Hash 详解

1.1 LM-Hash 生成原理

LM-Hash (LAN Manager Hash) 是 Windows 早期使用的密码哈希算法，由 IBM 设计，存在多个安全弱点。

生成步骤：

1. 密码处理：

   • 密码被限制为最多14个字符
   • 转换为大写形式
   • 转换为16进制字符串，不足14字节用0补全

2. 分割处理：

   • 16进制字符串分成两个7字节部分
   • 每部分转换为56位比特流，不足左边补0
   • 分7bit为一组，每组末尾加0，组成新编码(str_to_key函数处理)

3. 加密处理：

   • 得到的8字节二组分别作为DES密钥
   • 对魔术字符串"KGS!@#$%"进行DES加密
   • 将两组DES加密结果拼接，得到最终LM-Hash

示例：密码"123456"的LM-Hash生成过程

1. 转换为大写："123456" → "123456"
2. 转换为16进制：313233343536
3. 补全14字节：3132333435360000000000000000
4. 分割为两部分：
   • 第一部分：31323334353600
   • 第二部分：00000000000000
5. 分别处理并加密后得到：44EFCE164AB921CAAAD3B435B51404EE

1.2 LM-Hash 的弱点

1. 密码强制转换为大写，降低安全性
2. 固定分割为两部分，独立加密
3. 使用弱DES密钥和固定魔术字符串
4. 最大密码长度限制为14字符
5. 第二部分对于短密码总是固定值(AA...)

2. NTLM-Hash 详解

2.1 NTLM-Hash 生成原理

NTLM-Hash 是微软提出的改进算法，解决了LM-Hash的部分安全问题。

生成步骤：

1. 将密码字符串转换为ASCII字符串
2. ASCII字符串转换为16进制字符串
3. 16进制字符串转换为Unicode字符串
4. 对Unicode字符串使用MD4消息摘要算法
5. 得到16字节的NTLM-Hash值

示例：密码"123456"的NTLM-Hash生成过程

1. ASCII表示：49 50 51 52 53 54
2. 16进制表示：31 32 33 34 35 36
3. Unicode表示：310032003300340035003600
4. MD4哈希：32ed87bdb5fdc5e9cba88547376818d4

2.2 NTLM-Hash 的优势

1. 保留密码大小写敏感性
2. 不使用固定分割和魔术字符串
3. 使用更强的MD4算法
4. 支持更长密码(最多256字符)
5. 生成单一块哈希，而非两部分拼接

3. 挑战/响应认证协议

3.1 LM 挑战/响应流程

1. Server → Client: 发送8字节挑战
2. Client:
   • 计算密码的LM-Hash
   • 在LM-Hash后补5个0x00变为21字节
   • 分割为三组7字节
   • 每组7字节转换为DES密钥(8字节)
   • 用三组DES密钥分别加密挑战
   • 拼接三个8字节密文得到24字节响应
3. Client → Server: 发送24字节响应
4. Server: 用相同方法计算并验证响应

3.2 NTLM 响应计算

1. 计算密码的NTLM-Hash
2. 补全为21字节(加5个0x00)
3. 分割为三组7字节
4. 每组转换为DES密钥
5. 用三组DES密钥分别加密挑战
6. 拼接三个8字节密文得到24字节NTLM响应

示例：密码"SecREt01"，挑战"0x0123456789abcdef"

1. NTLM-Hash: cd06ca7c7e10c99b1d33b7485a2ed808
2. 补全21字节: cd06ca7c7e10c99b1d33b7485a2ed8080000000000
3. 分割三组:
   • cd06ca7c7e10c9
   • 9b1d33b7485a2e
   • d8080000000000
4. 加密挑战得到:
   • 25a98c1c31e81847
   • 466b29b2df4680f3
   • 9958fb8c213a9cc6
5. 最终NTLM响应: 25a98c1c31e81847466b29b2df4680f39958fb8c213a9cc6

3.3 NTLMv2 响应计算

1. 计算NTLM-Hash
2. 计算NTLMv2-Hash:
   • 用户名转大写与目标(domain/server)拼接
   • 计算拼接字符串的Unicode表示
   • 用NTLM-Hash作为HMAC-MD5的密钥计算哈希
3. 构建"blob"数据块(包含时间戳等)
4. 计算响应:
   • 将挑战与blob连接
   • 用NTLMv2-Hash作为HMAC-MD5密钥计算哈希
   • 将此哈希与blob拼接形成NTLMv2响应

示例：用户名"testapp"，密码"123456789"，domain"DESKTOP-DVIA6R3"

1. NTLM-Hash: C22B315C040AE6E0EFEE3518D830362B
2. NTLMv2-Hash:
   • 拼接字符串: "TESTAPPDESKTOP-DVIA6R3"
   • Unicode: 54004500530054004100500050004400450053004B0054004F0050002D004400560049004100360052003300
   • HMAC-MD5结果: a92765662d236c31c620d365c89540d1
3. 构建blob并计算最终响应

4. NTLM 消息流程

NTLM验证包含三种消息类型：

4.1 类型1 - 协商消息

从客户端发送到服务器，包含：

• 客户端支持的功能列表
• 服务器请求的功能列表

4.2 类型2 - 质询消息

从服务器发送到客户端，包含：

• 服务器支持的功能列表
• 服务器生成的挑战(8字节随机数)
• 可选的目标信息

4.3 类型3 - 身份验证消息

从客户端发送到服务器，包含：

• 客户端域和用户名
• 对挑战的响应(LM/NTLM/NTLMv2)
• 客户端工作站名称

5. 实际应用与安全

5.1 Hashcat 破解示例

使用Hashcat破解NTLMv2响应的命令：

hashcat64.exe -m 5600 testapp::DESKTOP-DVIA6R3:4e783a49fe733dce:03b4e9129fbe586e457d55412b39f324:010100... pwd.txt -o found.txt --force

5.2 安全建议

1. 禁用LM-Hash(在组策略中设置)
2. 强制使用NTLMv2
3. 使用长复杂密码
4. 考虑使用Kerberos替代NTLM
5. 在网络层面限制NTLM流量

6. 实现代码示例

6.1 Python LM-Hash 计算

import base64
import binascii
from pyDes import *

def DesEncrypt(str, Des_Key):
    k = des(Des_Key, ECB, pad=None)
    EncryptStr = k.encrypt(str)
    return binascii.b2a_hex(EncryptStr)

def Zero_padding(str):
    b = []
    l = len(str)
    num = 0
    for n in range(l):
        if (num < 8) and n % 7 == 0:
            b.append(str[n:n+7] + '0')
            num = num + 1
    return ''.join(b)

if __name__ == "__main__":
    test_str = "123456"
    # 转换为大写和16进制
    test_str = test_str.upper().encode('hex')
    # 补全14字节
    str_len = len(test_str)
    if str_len < 28:
        test_str = test_str.ljust(28, '0')
    # 分割两部分
    t_1 = test_str[0:len(test_str)/2]
    t_2 = test_str[len(test_str)/2:]
    # 转换为比特流并处理
    t_1 = bin(int(t_1, 16)).lstrip('0b').rjust(56, '0')
    t_2 = bin(int(t_2, 16)).lstrip('0b').rjust(56, '0')
    t_1 = Zero_padding(t_1)
    t_2 = Zero_padding(t_2)
    t_1 = hex(int(t_1, 2))[2:].rstrip('L')
    t_2 = hex(int(t_2, 2))[2:].rstrip('L')
    if '0' == t_2:
        t_2 = "0000000000000000"
    t_1 = binascii.a2b_hex(t_1)
    t_2 = binascii.a2b_hex(t_2)
    # DES加密
    LM_1 = DesEncrypt("KGS!@#$%", t_1)
    LM_2 = DesEncrypt("KGS!@#$%", t_2)
    # 拼接结果
    LM = LM_1 + LM_2
    print LM

7. 总结对比

现代Windows系统应禁用LM-Hash，优先使用NTLMv2或更安全的Kerberos认证协议。